Wat is een geconcerteerd mechanisme?
3 plaatsers
BIR UA :: 2e Bachelor :: Organische Chemie II :: 2010-2011
Pagina 1 van 1
Wat is een geconcerteerd mechanisme?
Ik ben dit nu al een paar keer tegengekomen. een "geconcerteerd mechanisme". Wat is dit??
bv op de slide op p20 van het hoofdstuk ALKENEN
hmm nu dat ik het vraag denk ik het te weten, maar toch wens ik enige hulp :-)
bv op de slide op p20 van het hoofdstuk ALKENEN
hmm nu dat ik het vraag denk ik het te weten, maar toch wens ik enige hulp :-)
Jérôme Guiette- Examens? das in Augustus
- Aantal berichten : 6
Reputatie : 3
Registratiedatum : 28-12-10
Re: Wat is een geconcerteerd mechanisme?
ik weet ni of ge hier iets kunt uit halen :p
In reactions where the distribution of electrons is not symmetrical, the direction in which curved arrows are drawn may be significant. One such case is the thermal decarboxylation of acetoacetic acid shown below. A concerted mechanism consisting of cyclic shifts of electron pairs may be drawn, and two such examples are shown below. Although both mechanisms lead to the products in the light blue box, the mechanism on the left (green arrow) is a more plausible representation than that on the right, because it reflects the acidic character of the carboxylic acid and the basic character of a carbonyl oxygen.
This distinction is clearly seen in the two-step mechanism written in the second row of the diagram. The initial proton transfer proceeds in the expected fashion, and the remaining electron shifts are the same as those in the green arrow concerted mechanism. There is no evidence supporting a two-step pathway for this decarboxylation, but it is possible that the proton transfer stage leads the concerted cyclic sequence.
The preceding example is nevertheless a warning that many reactions do take place in a stepwise fashion, and the mechanisms we write must recognize such cases. The conversion of an ester to an amide by reaction with ammonia, as shown below, is such an example. At first glance this seems to be a substitution reaction, and it would be possible to draw curved arrows for a concerted mechanism, as depicted in the box on the far right. In fact, this reaction, and other acyl transfer reactions, take place by an addition-elimination sequence, as drawn in the boxed space beneath the overall reaction equation. The concerted mechanism on the right is therefore an erroneous conjecture. Thus we have a useful warning that "arrow pushing" does not always lead to plausible interpretations of reaction mechanisms. Experimental support for any mechanism is highly desirable if not essential.
- Code:
http://www2.chemistry.msu.edu:80/faculty/reusch/VirtTxtJml/suppmnt2.htm
Tim Van Winckel- Admin
- Aantal berichten : 15
Reputatie : 2
Registratiedatum : 28-12-10
Leeftijd : 32
Re: Wat is een geconcerteerd mechanisme?
Simpel gezegd is een geconcerteerde reactie een reactie waarbij alles in één stap gebeurt: er zijn tussen geen (onstabiele) intermediairen en alles van bindingen breken/vormen gebeurt in één stap.
Vb. Een SN2 reactie is geconcerteerd en een SN1 niet, aangezien bij een SN1 eerst een carbokation intermediair wordt gevormd.
Noot: geconcerteerd komt van het feit dat in een concert ook alles mooi tegelijk moet gebeuren
Vb. Een SN2 reactie is geconcerteerd en een SN1 niet, aangezien bij een SN1 eerst een carbokation intermediair wordt gevormd.
Noot: geconcerteerd komt van het feit dat in een concert ook alles mooi tegelijk moet gebeuren
Stijn Aerts- Gij studeert ni oefwoa
- Aantal berichten : 1
Reputatie : 0
Registratiedatum : 30-12-10
Re: Wat is een geconcerteerd mechanisme?
Bedankt Tim en Stijn.
ik dacht dat het betekende dat een reactie op een welbepaalde manier gebeurt, maar dat is dus niet de betekenis? Is dit gerelateerd aan het feit dat de reactie in één stap gebeurt of heeft het er niets mee te maken?
ik dacht dat het betekende dat een reactie op een welbepaalde manier gebeurt, maar dat is dus niet de betekenis? Is dit gerelateerd aan het feit dat de reactie in één stap gebeurt of heeft het er niets mee te maken?
Jérôme Guiette- Examens? das in Augustus
- Aantal berichten : 6
Reputatie : 3
Registratiedatum : 28-12-10
BIR UA :: 2e Bachelor :: Organische Chemie II :: 2010-2011
Pagina 1 van 1
Permissies van dit forum:
Je mag geen reacties plaatsen in dit subforum
|
|